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    公开号:WO1982001707A1
    申请号:PCT/JP1981/000320
    申请日:1981-11-06
    公开日:1982-05-27
    发明作者:Chem Co Ltd Kaken
    申请人:Kusakabe Yoko；Minuzo Taku；
    IPC主号:C12P1-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 蓍 ff ίπ! ^ ¾J ® -ί 0 5 フ B ¾J 技 街 分 野
    [0002] 本 癸 明 は 新 抗 生 物 質 J S フ 3 物 質 及 び そ の 製 法 に 関 す る も の で あ る 。 背 景 技 街 先 に 本 発 明 者 ら は 放 鎳 菌 ス ト レ ブ ト ミ セ ス 属 に 属 す る ス ト レ ブ 卜 ミ セ ス · エ ス · ビ 一 《5 0 S 7 ( 微 ェ 研 条 寄 第 ' ·2 号 ） が、 そ の 培 養'物 中 に 抗 菌 活性 を 示す 物 質 を 産 生す る こ と を 見 出 し 、 そ の 培 養 ¾ 中 'か ら 抗生 物 質
    [0003] フ （ Α ) を 単 錐 し た （ 特 公 昭 - S L ¥ / 号 公 報 参 照：)。
    [0004] 本 発 明 者 ら は 、 更 に 研 究 を 道 め た 結 杲 、 同 じ 培 養 物 中 K S 0 S 7 Α 物 質 と は 異 る る 新 m ¾ 活 性 物 質 が 存 在 す る こ と を 発 見 し 、 こ れ を 単 難 し て J 7 B 物質 と 命 名 し た o
    [0005] S 0 5 7 B 物 質 は そ の 理 化 学 的 性 質 及 び 生物 学 的 性 質 か ら ボ リ エ ー テ ル 系 抗 生 物 質群 属 す る 抗 生 ¾ 質 で あ り、 従 来、 ボ リ エ ー テ ル 系 抗 生 ¾J 質 の う ち 、 付 近 に 紫外 部 の 吸 収 を 示 す も の と し て ラ イ ソ セ リ ン （ ザ · ジ ャ 一 ナ ノレ - 才 ブ ， ア ン チ バ イ オ テ イ ク ス 2 ^ 巻 / / s 〜 / 2 / 頁 / ？ 7 年 ） 及 び 0 S 7 A 物 質 （ 特公 昭 — / 号 ：） が 知 ら れ て い る 力； こ れ ら と は K 点 、 比 锭 光 度、 赤外 部 吸 牧 ス ぺ ク ト ル 及び シ リ 力 ゲ ル 薄 層 ク 口 マ ト グ ラ フ ィ 一 の R f 値 に お い て 異 る る 新 抗 生物 質 で あ る。 癸 明 の 開 示 本 発 明 は 、 抗 菌 活性 、 特に グ ラ ム 陽 性 菌 に 対 し て 強 力 な 抗 菌 活性 を 有 す る 新 抗 生物 質 J 0 s フ B 物 質 、 並 び に
    [0006] S 0 S 7 B 物 質 を 生 産 す る 能 力 を 有 す る ス ト レ ブ ト ミ セ ス 属 菌 を 培 養 し 、 そ の 培 養 物 か ら つ B 物 質 を 取 す.る こ と を 卷 徵 と す る 、 0 S 7 S ¾ 質 の 製 法 で あ る 。
    [0007] •ί 0 S 7 Β 物質 の-生 産 使 用 さ れ る ス ト レ ブ ト ミ セ ス 属 菌 ス ト レ ブ ト ミ セ ス · エ ス ' ビ ー J 0 S 7 号 ¾ は 、 ェ 棻技銜 院 微 生 物工 業技 街研 究 所 （ 茨 ¾ 県 ^: 波郡 谷 田 部町 東 / 丁 目 / 番 J 号 .） に 昭 和 J 年 J 月 / 日 に 寄 託 し、 受 託 番 号 と し て 微 ェ研 条 寄 第 2 号 と 付 さ れ た 。 本 珠 の 菌 学 的性 質 は 獰公 昭 J - ε L / 号 公 報 に 詳記 さ れ て い ο
    [0008] 本 発 明 に よ 5 0 5 7 Β 物 質 を 得 る に は 、 通 常 の 放 線 菌 の 培養 法 に よ っ て 行 ¾ う こ と が で き る が 、 工 業 的 に は 通 気攪 捽 培 養 が 違 し て い る 。 培 養 邑 度 は ·2 〜 S 匸 が — 殺的 で あ る が 、 好 ま し ぐ は J ク で 培 養 す る 。 培 地 と し て は ス ト レ ブ ト ミ セ ス 属 菌 の 培養 に 利 ^ さ れ て い る 通
    [0009] O PI の も の 、 例え ば 炭 素 源 と し て は 、 グ ル コ ー ス 、 殿 粉、 グ リ セ リ ン 、 デ キ ス ト リ ン 、 シ ユ ー ク ロ ー ス 、 勣植 物 油 等、 窒 素 源 と し て は 大豆 粉 、 コ ー ン ス チ 一 ブ リ カ ー 、 小 麦 胚 芽 、 ア ン モ ニ ア 等 を 使 用 す る こ と が で き る 。 そ の 他 必 要 に 応 じ 炭 酸 カ ル シ ウ ム 、 ¾ 化 ナ ト リ ウ ム 、 塩 化 カ リ ゥ ム 、 燐 酸 塩 等 の 無 機塩 を 添 加 し 、 ま た 菌 の 発 育 を 助 け て J 0 S 7 B 物 質 の 生 産 を 促 逢- す る 作 用 を 有 す る 有 檨 又 は 無 機 の 塩 を 適 宜 に 添 加 す る こ と も で き る 。 J 0 5 フ B 物 質 の 生産 蓄 積 は 振 盪 培 養 及 び タ ン ク 培 養 の 場 合 に 共 に 通 常 は 〜 日 後 に 最 高 に 達 す る 。
    [0010] 培 養 物 か ら の 0 フ B 物 質 の 採 取 は 、 そ の 理 化 学 的 性 質 を 利 用 し て 行 わ れ 、 本 質 が I 溶 控 鼓 佺物 質 で あ る こ と か ら 、 た と え ば 各 種 有 接 溶媒 に よ る 拍 出 法 、 各 種 活 性 吸 着 剤 に よ る ク ロ マ ト 'グ ラ フ ィ 一 ¾ ど を 適 宜 組 合 せ て 用 い る こ と が で き る 。 た と え ば 拦 出 法 及 び ク ロ マ ト グ ラ フ ィ — を 組 合 せ た 分 離 法 で は 培 養 液 に ^ 逼 钫 剤 た と え ば 珪 藻 土 、 ラ ジ ^ " ラ イ ト フ 等 を お え て 培 養 液 を ^ 過 し ^ 液 及 び 菌 体 を 夫 々 適 当 溶籙 た と え ば ^ ¾ ェ チ ル 、 ァ セ 卜 ン 等 で 抽 出 す る 。 次 い で 蓄 体 ¾ 出 液 と 液 抽 出 液 を 合 併 し 、 こ の 抽 出 液 か ら 溶 媒 を 盲 去 す る と 、 残 渣 に
    [0011] S 7 B' 物 質 と 0 S 7 A ¾ 質 と O S 合 ^ の 钽 結 晶 が 得 ら れ る 。 更 に こ の 混 合 物 か ら J 0 5 7 B tj 質 を 阜 齄 す る た め に 、 た と え ば ク 口 マ ト グ ラ フ ィ 一 に 付 す る 。 溶 出 液 を 嫁 圧 濃 縮 し た の ち 残 渣 を 這 当 溶 ¾ た と .え ^ 羧 ェ チ ル
    [0012] O PI - 中 で 希塩 酸溶 液 、 希 炭 酸 ナ ト リ ゥ ム 溶 液 等 で逐 次 処逞す る と 、 0 s 7 B 物 質 の ナ ト リ ゥ ム 塩 の 結 晶 が 得 ら れ る < 更 に 結晶 を 適 当 な 溶媒 た と え ば n - へ キ サ ン ー 詐 該 ェ チ ル 等 に よ り 再 結 晶 す る こ と に よ 、 粹 ク 7 3 物 質 の ナ ト リ ゥ ム 塩 の 結 晶 が 得 ら れ る 。
    [0013] こ う し て 得 ら れ た 0 5 つ B 物 質 の ナ ト リ ゥ ム 塩の 性 は 次 の と り で あ る 。
    [0014] レ） 無 色 針 状 結 晶 （ j 0 5 7 B 物質 自 体 は 漦 控 物 質 ）
    [0015] (•2) 融 点 ： / 〜 / 匸
    [0016] ）元 素 分析 値 （ 実測 値 ) ：
    [0017] C Ή. 0 N
    [0018] 1.03 1つ. ίθ 3.Ψ /
    [0019] ( ） 比 旋 光度 ：
    [0020] 〔な〕 15 = ÷ s.^ ( C / , CHCZj- )
    [0021] Ό
    [0022] ( 紫外 部 吸 収 ス ペ ク ト ル ：
    [0023] 0. 2 S ^ メ タ ノ 一 ル 溶 液 中 で浸 ίί 定 し た ス べ ク ト ル は 第 / 図 に 示す と お り 。
    [0024] 極大 吸 収 ： 入
    [0025]
    [0026] ( 赤 外 部 吸 収 ス べ ク ト ル （ 具 化 力 リ ゥ ム ^ で ^ 定 ：！ に お
    [0027] け る 特性 吸 ズ （ _/ J ：
    [0028] O PI WIP 3 ¥ ε 0 3000 2 7 70 2 ε / 7 / ヲ ， / Δ ^ S ,
    [0029] / S f S , / V έ S , / 3 ε 5 , / / έ Ο , / / 0 0 , / 0 3 6 , ？ ^ 0 赤外 部 吸 収 ス べ ク ト ル は 第 ·2 図 に 示す と お 。
    [0030] (7)核 磁 気 共 鳴 ス べ ク ト ル （ C D O 3 中 で 測 定 ） ：
    [0031] ■ プ ロ ト ン N M R ス ぺ ク ト ル は 第 J 図 に 示 す と お 。
    [0032] ( 溶 解性 ：
    [0033] メ タ ノ ー ル 、 エ タ ノ ー ノレ 、 群 該 ェ チ ル 、 ク ロ 口 ホ ル ム エ ー テ ル 、 ア セ ト ン 及 び ベ ン ゼ ン 等 に 可 溶 、 水 に 不 溶 < (ヲ） 呈 色 反 応 ：
    [0034] 2 ， - ジ = ト 口 フ エ ニ ル ヒ ド ラ ジ ン 反 応 に 陽 、 二 ン ヒ ド リ ン 反 応 及 び パ ニ リ ン ー 硫 該 反 応 は 陽 性、 ェ 2 気 体 て 着 色。
    [0035] ( 薄 層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ
    [0036] シ リ 力 ゲ ル ： メ ル ク 社 ¾ キ ー ゼ ル ゲ ル 0" Ϊ1 フ ^
    [0037] - 溶 媒 系 Rf 値 ク ロ ロ ホ ノレ厶 一 メ タ ノ —ノレ (《2 ： / 0. 3 0
    [0038] 酸ェ チ ル 一 メ タノ ー ル ： /) β n -へキサン — 酸ェチ ル（ 0. έ 2 ベ ン ゼ ン 一 酸ェチル ( / : / ) 0.37
    [0039] W 抗 S ス べ ク ト ル は 次 表 に 示 ' と お り で あ る
    [0040] Ο ΡΙ 最小阻止震度 使
    [0041] {^ 培 地 ス タ フ ィ ロ コ ッ カス · ァ ゥ レウス FDA 20 PJ C- / 0.3 a
    [0042] ス タ フ ィ ロ コ ッ カス · ァ ゥ ウス
    [0043] ペニ シ リ ン、 ス ト レブ ト マ イ シ ン、 カナマ イ シン ヽ as a
    [0044] 、 ク ロ ラ 厶 フ ヱニ コ - ル、 テ ト ラ サイ ク リ ン 性 ，
    [0045] バチルス · ズブチ リ ス AT G C - J a a
    [0046] サルシナ · ルテア NIHCT - a
    [0047] ミ ク ロ コ ッ カス · ノレテウ ス AT CC - ？ ^ 0.5 a
    [0048] ミ コバクテ リ ウ ム * スメ グマチス ク 7 a
    [0049] ミ コパクテ リ ゥ ム * ッベルキュロ シス HJ7 Έί^ / 0
    [0050] ェセ リ シァ · コ リ . Nli!J JC- 2 / 00 a
    [0051] ェセ リ シァ · コ リ
    [0052] スト レプトマイシン、 カナマイシン、 クロラムフエニコ -ノレ、 、 / 00 a
    [0053] テ ト ラサイ ク リ ン耐性 /
    [0054] ク レ 7·シエ ラ * 二ュ - モニエ — / 00 a
    [0055] ブロテウス · ブルガ リ ス （JN- 7 / 00 a
    [0056] シュ ドモナス · エルギノサ / 00 c
    [0057] ぺニシ リ ウ 厶 ， シ ト リ ゥ ム ATCC <？ ヲ / 00 c
    [0058] ァスベルギルス * フ ミ ガタス / 00 アル タナ リ了 · キクチアナ CBS / 00 オフィオボラス · ミ ヤべアヌ ス ェ TO S 0
    [0059] ノ カルディ 了 · 了ステ ロ ィ デス d
    [0060] キャ ンディ ダ · アル ビカ ンヌ 50 d
    [0061] 〇M I VIPO 表 中 の 記 号 a は ハ ー ト イ ン フ ユ 一 ジ ョ ン 寒 天 培 地 、 は キ ル ヒ ナ ー 半 流 動 寒 天 培 ¾ 、 c は 馬 鈴 薯 ー 蔗 糖 寒 天 培 地 、 d は サ ブ σ - j グ ル コ ー ス 寒 天 培 ½ を 意 味 す る 。 こ の 抗 菌 ス ペ ク ト ル か ら 知 ら れ る よ う に 、 5 c s 7 B 物 質 は 特 に グ ラ ム 陽 性 茵 に 対 し て 強 力 抗 菌 作 用 を 示 す。
    [0062] 急 性 毒 性 試験
    [0063] マ ウ ス を 周 い て 急 性 毒 性 試 験 を 行 っ た 。 そ の 結果 L I3 ク値は 腹 睦 円 投 与 ^ /， で あ 、 経 口 投 与 は ク / ^ 以上 で あ っ た 。
    [0064] S 0 S 7 A 物 質 と J 0 S 7 B 物 質 の K点 、 比 旋 允 度 及. ひ' シ リ 力 ゲ ル 薄 層 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 R f 値は 次 表 に 示 す と お り で あ る 。
    [0065] J i jT 7 A 質 物 質
    [0066] ( 塩と して ） ( N と して ）
    [0067] ra¾ 点 / 3 3〜 / J S X： / _ 〜/ 5で ϋ ¾ L ¾. + /. ク （ C / , MeOH + s. s ( C/ , CHC^ )
    [0068] Rf 値 レ） 0. 3 L 0. b
    [0069] 〃 (2) 0. 2 i 0. 3 Ί シ リ 力 ゲ ル 薄 層 ク コ マ ト グ ラ フ ィ の 溶 媒 系 は レ） 力； η - へ キ サ ン 一 詐 ¾ ェ チ ル （ / ： 2 、 （_2) が ベ ン ゼ ン 一^鼓ェチ ノレ / ： / ) で ある
    [0070] O PI WIPO S O S 7 B 物 質 は 、 抗 菌 活性 を 有 す る こ と か ら 抗 菌剤 と し て 有 用 で あ る 。 発 明 を 実 施 す る た め の 最 良 の 形態 可 溶性穀 粉 L 0 、 大豆粉 、 ビ — ル 奪 母 。. °h、 矮 羧 第 一 力 リ 0. S 、 硫安 J 及 び 炭 IS カ ル シ ウ ム 0.3 の 組成 を 有 す る 培 地 （ pH ） / L に ス ト レ ブ 卜 ミ セ ス . エ ス • ビ 一 S 0 3 7 号 ¾ ( ¾ ェ ^ 条寄苐 2号） を 接 種 し 、 J ク で < 時 間 培養 す る 。 こ の 培養 液 を 前 記 と 同 じ 組成 の 培 地 I 0 0 に 接 種 し 、 3 0 で ラ 時 間 1 0 0 JL タ ン ク 中 で 通 気攪持 培 養 す る 。 通 気 _直 、 / 0 0 /分， 回 転数 は 2 0 r pm と る こ の 培 養 液 に 'F遏 助 剤 （ ラ' ジ オ ラ 4 ト つ 0 0 ：) を 加 え て 萨 過 し 、 Ψ 液 と 菌 侔 と に 分 難 す る 。 次 い で ^ 液 は ェ チ ノレ 0 L で ¾ 出 し 、 菌 体 は ア セ ト ン 3 0 で 括 出 す る 。 菌 倖 の 了 セ ト ン 括 出 液 は 弒 E漫 し て ァ セ ト ン を 除 去 し た の ち 詐 s« ェ チ ル 2 0 ^ で 抬 出 す る 。 こ の 拍 岀 液 と
    [0071] ^ 液 力ゝ ら の 抽 出 液 と を 合 ^ し、 こ れ を 渎 ε 濃縮 し、 残渣 を 活 性 了 ル ミ 于 1 0 0 を 詐 ¾ ヱ チ ノレ で 充 ¾ し た カ ラ ム に 吸着 さ せ 、 酢 漦 ェ チ ル 一 エ タ ノ ー ル （ / ： / 〕 混 液 を 流 + 。 活 ¾ 区 分 を 渎 下 に ¾ 縮乾 固 す る と ^ 0 5 フ Β 物 質 と ·ί ク ·5 7 A ¾ 質 の 混 合 物 が 粗 結 晶 で 得 ら れ る 。 こ の 混 合物 を 、 シ リ 力 ゲ ル 0 0 ？ を η - へ キ サ ン 一 詐 該 ェ £
    [0072] OMPI WIP チ ル （ / : ·2 ) で 充 '項 し た カ ラ ム に か け 同 じ 溶媒 を ί/ϊΕ 下 さ せ得 ら れ た 各 フ ラ ク シ ョ ン を シ リ 力 ゲ ル の 薄 層 ク マ 卜 グ ラ フ ィ に か け 、 II - へ キ サ ン 一 ^ 酸 ェ チ ル （ / : ： ·2 〕 で 展 開 し 、 J 0 5 7 B 物質 の 溶 出 部分 の み を 集 め 、 Ε下 に 漫縮 す る 。 る お 0 5 7 A 物質 は 5 0 5 7 B 物 質 の 溶 出 後 に 溶 出 さ れ る 。 残 渣 を ^ 漦 ェ テ ル に 溶 解 し 希塩 酸 と 共に 振盪 し た の ち 、 齚酸 ェ チ ル 層 を 希炭 酸 ナ ト リ ゥ ム 溶 液 と 共 に 振盪 す る 。 次 い で ^ 漦 ェ チ ル 層 を ^ E 下 に 振盪 し 、 生成 した 結晶 を n - へ キ サ ン 一 ^酸 ェ チ ル よ 再結 曰 す る と 、 J ^ J 7 B 物質 の ナ ト リ ウ ム 塩 ε • ？ が 無 色針 状 結晶 と し て得 ら れ た 図 面 の 簡 単 る 説 明 第 / 図 は 、 J 0 S 7 B 物 質 の ナ ト リ ゥ 厶 塩 の _2
    [0073] メ タ ノ ー ル 液 中 で測 定 した 紫外 部 吸 収 ス ペ ク ト ル 、 第 図 は J 0 S 7 B 物質 の ナ 卜 リ ゥ 厶 塩 の 赤 外 部 吸 収ス ぺ ク ト ル 、 第 J 図 は 0 5 7 B 物 質 の ナ ト リ ゥ ム 塩 の プ ロ 卜 ン N M R ス ぺ ク ト ル を 示 す。
    [0074] -ΟΜΡΙ
    权利要求:
    Claims
    10 請 求 の
    /. 自 体 は 酸 性物 質 で 、 ナ ト リ ゥ ム 垤 と し て 下 記 の 理 化 学 的 ^質 - レ）無 色 針 状 結 晶 )融 点 / "〜 / ）元 素 分析 値 （ 実 11 ） ：
    C H 0 Λ¾
    S . έ f. O J 2 . έ O J. /
    ( ） 比旋 光 度 ：
    0：] 2S = + s. s° ( C /、 CRCLj )
    Ώ
    ( 紫外部 吸 収 ス ぺ 'ク ト ル に お け る 痊大 ¾ 収 ：
    . MeOH / r
    人 ( S ) 2 ？ 0 ^ )
    mas / cm "
    ( ) 赤外 部 吸 収 ス べ ク ト ル （ 臭 化 力 リ ゥ ム で 測 定 ） に お け る 特性 ¾ 収 （072—
    3 ^ ^ 0 , 3 0 0 0 , 2 J 7 0 , 2 ε / 2 , / 7 / ？ , / ί ^ S ,
    / S S , / ¥ i S , / 3 S S , / / έ 0 , / / O 0 , / 0 3 S , J S" 0 (7)溶 解性 ：
    メ タ ノ ー ル 、 エ タ ノ ー ル 、 g¾該 ェ チ ル 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム 、 ェ 一 テ ル 、 ア セ ト ン 、 ベ ン ゼ ン 等に 可 溶 、 水 に 不 溶。 - ( 呈 色 反 応 ：
    2 ， - ジ ニ ト 口 フ エ- 二 ル ヒ ド ラ ジ ン 反 ISに 陽 性、
    O PI WIPO 1 1
    ン ヒ ド リ ン 反 応 及 び 二 リ ン ー硫酸 反 応 に 陰 性 2 気体 で 着色 。
    を 有 す る 新抗 生物 質 s つ B 物質 新抗生物 質 0 S 7 B 物 質 を 生産す る 能 力 を 有 す る ス 卜 レ ブ ト ミ セ ス 属 菌 を 培 養 し、 培養 物か ら 抗 生物質
    S 0 S つ B 物質 を 採取 す る こ と を 特漦 と す る 、 新抗 生 物質 0 -S 7 B 物質 の 製法。
    OMPI
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
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    EP0064555B1|1985-04-24|
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    JPS5782397A|1982-05-22|
    HU188113B|1986-03-28|
    SU1424741A3|1988-09-15|
    JPS634833B2|1988-02-01|
    AU7729581A|1982-06-07|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1982-05-27| AK| Designated states|Designated state(s): AU HU SU US |
    1982-05-27| AL| Designated countries for regional patents|Designated state(s): CH DE FR GB NL |
    1982-07-12| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1981903007 Country of ref document: EP |
    1982-11-17| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1981903007 Country of ref document: EP |
    1985-04-24| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1981903007 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP55158856A|JPS634833B2|1980-11-13|1980-11-13||
    JP80/158856801113||1980-11-13||DE8181903007T| DE3170183D1|1980-11-13|1981-11-06|Antibiotic 5057b|
    HU813819A| HU188113B|1980-11-13|1981-11-06|Process for preparing basic salts of the new anibiotic 5057b|
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